通过中学毕业会考之后，波德莱尔面临着职业的选择。欧比克夫妇希望他进外交界，而他却作出了一个惊人的决定：当作家。有地位的资产阶级家庭一向鄙薄作家和艺术家，尤其看不起以此为职业的人。在欧比克夫妇看来，波德莱尔的行为简直是一种叛逆。他的母亲20年后回忆说：“当夏尔拒绝了我们为他做的一切，而想自己飞，想当作家时，我们惊呆了！那在我们一直是幸福的生活中是多大的失望、多大的悲哀啊！”
波德莱尔离开了中学，在一所法律学校注册，其实并没有去上课，而是去过“自由的生活”了。他大量地阅读罗马末期的作家，着迷于他们的颓废情调；他阅读七星诗社诗人的作品，叹服他们声律的严谨；他阅读巴尔扎克的作品，并因结交了他本人而感到十分荣耀；他在美术展览会上留连，重新唤起他“最初的强烈爱好”；他喜欢拜伦、雪莱、雨果、戈蒂耶，为浪漫主义——“美的最新近、最现时的表现”所征服。大约是在这段时期，他通过巴尔扎克接触到瑞典哲学家斯威登堡的神秘主义。同时，他沉湎在巴黎这座“病城”中，出入酒吧咖啡馆，追欢买笑，纵情声色，浪迹在一群狂放不羁的文学青年之间。他的不加检点的生活终于引起了家庭的不安，决定让他出游，离开巴黎，试图通过“改变环境”来把他的生活引入正轨。这是当时富有的家庭针对不听话的子弟惯用的手段，算不上是什么惩罚，波德莱尔似乎也没有什么怨言。于是，1841年6月9日，他在波尔多登上南海号客货轮，启锚远航。
计划的的旅行长达十八个月，目的地是印度的加尔各答。然而，二十岁的波德莱尔抵挡不住五光十色的巴黎的诱惑，他当作家的心愿又使他对继父的意图嗤之以鼻，因此在船上一直悒郁寡欢，闷闷不乐，每日只以巴尔扎克的小说为伴。他非文学不谈，可那些船员和军界商界的乘客如何能与他谈文学呢？不久，欧比克就收到船长的一封信，认为要改变波德莱尔的志向为时已晚。果然，波德莱尔只到了毛里求斯岛和留尼汪岛（当时叫做波旁岛），就迫不及待地搭船返回法国，于1842年2月15日抵达波尔多，并且声称：“我口袋里装着智慧回来了。”这次旅行历时仅九个月，但已经是他一生中为时最长的一次远行了。旅行固然使他厌倦，却给他带来了受用不尽的创作上的财富：他看到了令人遐想无穷的大海，他接触到了明亮炽热的热带阳光，他闻到了各式各样浓郁的香气，他接触了强壮快乐、接近大自然的男男女女，总之，他领略了异域的风光和情调，开辟了任想象力纵情弛骋的广阔空间。“城市面貌，唉，比人心变得更快！”波德莱尔仿佛从流亡中归来一样，发现了一个新的巴黎：新辟的街道，新开的旅馆，新建的剧院，新装的路灯；拉丁区的“女区”，林荫道上的“野鸡”，酒店里的醉汉，踽踽独行的老人……这一切，他竟都像第一次见到一样。巴黎变了样，到处充斥着“发财”的叫喊声，散发着新贵的铜臭味。路易一菲利普王朝越来越反动，基佐的“发财吧”这样的口号不过是为了保持大资产阶级的特权，引起了广大无产阶级、甚至中小资产阶级的强烈不满。政权的平庸和猥琐更使当年的浪漫派灰心丧气，而工人们则要求成立共和国。山雨欲来风满楼，一场新的革命又在酝酿中。
波德莱尔就是在这样的气氛中回到巴黎的。这时，他和继父欧比克的关系，已经由于在选择职业问题上的分歧而迅速恶化，况且他已经成年，更加不能忍受家庭的束缚，终于带着父亲留给他的遗产，约十万金法郎，离开家庭，过起挥金如土的浪荡生活。1843年6月，他住进了豪华的皮莫丹旅馆。他用黑红两色的墙纸裱糊房间，穿着黑外套，系着牛血色的领带，雪白的衬衫一丝不皱，一尘不梁。他要用与众不同的装束和风采来表示他对资产阶级的蔑视和唾弃。岱奥多·德·邦维尔这样描绘当时的波德莱尔：“眉毛清晰，伸展如缓缓的拱形……细长，漆黑，深沉的眼睛……优雅、带着讥讽意味的鼻子……嘴巴已经由于思想的丰富而变得又弯又薄，……脸上泛起一种温暖的苍白，棕色的皮肤下显露出丰沛而纯洁的血液的粉红色调……高而宽的额头，线条清晰，浓密漆黑的美发自然地卷曲着……”这是波德莱尔最愉快最乐观的时期。他要作一个浪荡子（le dandy）。“浪荡”一词，在他的眼中意味着高贵，文雅，不同流俗，既有着面对痛苦而不动声色的英雄气概，又有着忍受尘世的苦难而赎罪的宗教色彩，总之，“浪荡”一词意味着／追求崇高”。他自白道：“作一个有用的人，我一直觉得是某种丑恶的东西。”有用，正是资产阶级最珍视的品质。他厌恶一切职业，决心不对那个社会有丝毫的用处。于是，他整日在城里呼朋引类，冶游滥饮。也正是在这时，波德莱尔真正开始了他的文学生涯。他先是结识了一批年轻的画家，进入他们的画室，“开始接触绘画的实践”。那几年，在法国文学史上又恰恰是极热闹的年份：巴尔扎克的《人间喜剧》开始问世，贝特朗的《黑夜中的加斯帕洋》于作者死后一年出版，邦维尔以 《女像柱集》一炮打响，大批以巴黎各色人等为题材的作品如雨后春笋般冒出。波德莱尔的朋友中又多了一位工人诗人，以谣曲著名的彼埃尔·杜邦。这时的波德莱尔已经以奇特怪异的文学趣味令人瞠目了。也是在这时，一个偶然的机会，波德莱尔在一家小剧场邂逅了一个跑龙套的混血女子，名叫让娜·杜瓦尔，并从此与她结下了不解之缘，生活和创作都深深地打上了她的印记。杜瓦尔的卑微的身世和独特的美，使波德莱尔又多了一件向资产者挑衅的武器。还不止于此，他开始吸毒，开始领教放债人的手段。然而，他并未因此而放松写诗的准备，甚至已然开始创作。他发现诗国的领土已被瓜分完毕，诸如天空、大地、海洋、家庭、异域风光等主题都有了各自的开拓者，而充斥诗坛的那些粉饰现实的无病呻吟之作只能让他感到厌恶，于是，他便暗中写些不同凡响的诗章。据阿斯里诺回忆，“这期间（1843—1844），《恶之花》中的大部分诗篇已经写出，十二年后出版时，诗人无须改动什么了。他在风格上和思想上都是早熟的。”此时，他还没有发表过一首诗，却已在诗人队伍中被视为一位“有独创性的诗人”了。1830年后一代青年诗人“似乎对他寄望很高”。他并不急于发表，而是暗中磨砺，积累着产品，打算“日后像一枚炮弹那样打出去”。
波德莱尔在两年中花去了他的财产的一半，这又一次引起了家庭的不安。欧比克夫妇不由分说，找了个公证人替他管理财产，每月只给他可怜的二百法郎。这是在1844年9月21日，这是个重要的日子，对波德莱尔来说，无异于父亲去世母亲再嫁后的又一次沉重打击。用米谢尔·布托尔的话说，波德莱尔是被剥夺了成人的资格，被当成了未成年的孩子。从此，波德莱尔就在债主的追索下过日子了。他的眼中除了欧比克之外又多了一个敌人：他的公证人，典型的资产阶级秩序的代表。
作浪荡子要有两个条件：一是有钱，二是有闲。现在，波德莱尔既已失去了钱，也就不得不去干他一向最鄙薄的事情：靠耍笔杆子吃饭。他一向认为生活的最高目的是培育美，而现在却不得不多少投合公众 （资产阶级）和出版商的口味，为生活而写作了。他的诗神被收买了，他绝望，愤怒，渴望着报复和成功。他写过一篇文章题为《有天才的人如何还债》，幻想着能像伟大的巴尔扎克那样在债主的追逼中，突然灵机一动，安然度过难关。但是，他的那些大胆真诚的诗作屡屡遭到编辑先生们的拒绝。1845年5月，波德莱尔发表了画评《1845年沙龙》，盛赞浪漫派画家德拉克洛瓦，称他为“过去和现在最有独创性的画家”。这篇长文以新颖、感觉的敏锐和行文的果断，震动了评论界。不过，批评家本人并不满意，深为此文“缺乏个性所苦”。也许是因为《1845年沙龙》未曾取得他心目中的成功，也许是因为他的监护人使他恼怒，也许是因为他自觉在这个世界上生活没有出路，也许是因为这一切的总和，波德莱尔在1845年6月30日这一天起了自杀的念头，并且扎了自己一刀。由于那是一把小小的水果刀，有人就认为他不过是做做样子，吓唬那些剥夺了他的自由的人。然而，他在当天事前给监护人的信中却说得十分郑重：“我自杀，是因为我活不下去，是因为睡也累，醒也累，不堪忍受。我这样，是因为我对别人无用，对自己危险。我自杀，是因为我认为我是不死的，但愿如此。”此后，他回到母亲和继父那里，然而很快、也是最后他离开了他们，住进了拉丁区，开始了真正穷文人的生活。
波德莱尔仍旧笔耕不辍，《1846年沙龙》闪烁着惊人的才华，显示出他已经是一个完全成熟的艺术评论家了。他提出了现代生活的美等许多重大的美学命题。特别令人惊讶的是，他把这本书献给了资产者，赞扬了他们的人力和智力，试图让他们相信：他们需要艺术和诗，相信“美好的日子将会到来，那时学者成为财富的所有者，财富的所有者成为学者”。这样，资产阶级的力量将会天下无敌。波德莱尔尽管对资产阶级充满仇恨和轻蔑，毕竟还是清醒地认识到这是一支正在上升的力量。在这部著作中，他把共和派当作“美”的敌人挖苦了一番。在他的眼中，什么群众（包括资产者）、共和派、民主、进步，都是粗俗的，与浪荡子的美无缘。然而，他当时的好友彼埃尔·杜邦就是一个共和派，两年以后，他还写了一篇盛赞这位工人诗人的文章，对其民主、共和思想表示由衷的同情和赞赏。这说明当时波德莱尔的思想处于矛盾之中，一方面他不能不看到资产阶级的力量和前途，一方面他又感到在这个阶级中受到压抑，心中充满着愤懑之情。正是在《1846年沙龙》的封面上，预告了诗集《累斯博斯女人》将要出版。这是《恶之花》的雏型。1847年，波德莱尔发表了两篇深受夏多布里昂和巴尔扎克影响的中篇小说：《青年巫师》和《舞女芳法罗》。其实，《青年巫师》并非波德莱尔的创作，而是一篇译自英文的翻译小说。
1847年1月27日的《太平洋民主》杂志刊登了埃德加·爱伦·坡的短篇小说 《黑猫》的译文，波德莱尔读到之后，立刻被征服了，因为他在这位美国作家的身上看到了自己的思想，诗情，甚至语言。他从此开始翻译爱伦·坡的作品，一直持续了十七年，提供了堪称典范的译品，使这位在家乡穷愁潦倒、郁郁不得志的诗人在法国成为一代诗人崇拜的偶像。波德莱尔翻译爱伦·坡，就像他自己进行创作一样全神贯注，殚精竭虑，精益求精。他长期郁结在心中的愤懑，他的孤独感，他对另一个世界的憧憬和追求，都在爱伦·坡哀婉凄清的诗中、阴郁离奇的故事中、骇世惊俗的文章中，以及他为他写的评价文章中得到了尽情的宣泄。他们是同病相怜的弟兄，有着同样的悲惨的一生，同样的不为世人理解的痛苦，同样的顾影自怜的高傲；他们厌弃的是同一个世界，他们梦幻的是同一个天堂。波德莱尔把自己当成了爱伦·坡，把他的话拿来当成了自己的话。与其说波德莱尔受了爱伦·坡的影响，不如说他与爱伦·坡不谋而合，早有灵犀，一见之下，立即心领神会，契合无间。他在1864年6月20日的一封信中说得明白：“有人指责我模仿埃德加·坡！您知道我为什么如此耐心地翻译坡的作品吗？因为他像我。我第一次翻开他的书时，我的心就充满了恐怖和惊喜，不仅看到了我梦想着的主题，而且看到了我想过的句子，他在三十年前就写出来了。”所以，他曾把爱伦·坡大段大段的话径直移到自己的名下，而并未曾想到有声明的必要。与爱伦·坡的接触，助长了他的神秘主义和悲观主义的倾向。
1847年，法国发生了一次严重的经济危机，本来已在酝酿之中的革命如同箭在弦上，一触即发。1848年2月22日晚上，人们筑起了街垒，起义爆发了。波德莱尔对资本主义社会的愤怒和反抗，在革命中找到了喷火口。2月24日晚上，有人看见他背着枪，手上散发着火药味，和彼埃尔·杜邦一起战斗在街垒上。有一个朋友问他：“是为了共和国吗？”他只以“枪毙欧比克将军”作答。他早已和不断升官的继父断绝了关系，在他的眼中，欧比克是资产阶级社会的法律、制度、道德、秩序的代表，枪毙了他，就等于枪毙了这个社会，就等于他自己获得了解放。巴黎一夜之间出现了一百多份报纸，其中有波德莱尔与人合办的、具有社会主义倾向的《公安报》，报的名称令人想起了大革命时期的公安委员会。他参加了布朗基创办的革命团体，他还被一家保守派报纸聘为主编，因赞扬马拉和罗伯斯庇尔而立即被辞退。波德莱尔参加了革命，但是他并没有明确的政治信念，他所一度接近的社会主义也只是傅利叶的空想社会主义。他在1848年革命中的行动，是小资产阶级狂热性的典型表现。他后来在《打开我的心灵》中这样写道：
我在1848年的沉醉。
这种沉醉是什么性质？
报复的乐趣。对破坏的天生的乐趣。
文学上的沉醉；阅读的回忆……
这是他的自我剖析，坦率真诚，一语中的。和他一起办报的夏尔·杜班说：“波德莱尔爱革命，就像他爱一切暴力、不正常的东西一样。”引述这段话的吕孚评论说，这是一种“深刻的真理的肤浅表达，”“波德莱尔爱的不是暴力和不正常本身，他爱的是反抗，因为这个世界，无论什么制度，他都不能容忍”。这是通达之论。无论如何，波德莱尔毕竟是参加了革命，这一次行动显然是他一生中的重要事件，他的一段话透露了此中消息：“1848年之所以有意思，仅仅是因为每个人都在其中寄托了一些有如空中楼阁一般的乌托邦。”那么波德莱尔的乌托邦是什么？当时的波德莱尔还相信社会进步，对人类的前途还是乐观的，从社会观上看，他的乌托邦无疑是包括这样的日子：“学者成为财富的所有者，财富的所有者成为学者”。从宗教观上看，波德莱尔深受母亲的影响，具有根深蒂固的基督教思想，他希望人类回到“原罪”以前的状态，即回到失去的乐园中，也就是如他的诗表明的那样，诗人摆脱现实的苦难和罪恶，重新回到上帝的怀抱，再作“青天之王”，“云中之君”。然而，184年革命是一场无产阶级首次提出自己的政治要求和经济要求的资产阶级民主革命，自然不能实现波德莱尔的乌托邦。巴黎工人六月起义遭到血腥镇压，为后来以路易·波拿巴为代表的反动势力的进攻扫清了道路，更使波德莱尔由惶惑而绝望。1848年革命是波德莱尔彻底脱离政治、逃避社会的一个转折点。而1851年12月路易·波拿巴发动政变，则最后使波德莱尔与过去的思想、过去的朋友告别。他在1852年3月5日的一封信中说：“12月2日使我实际上脱离了政治。”两个星期之后，他又在给友人的信中说：“我决定从此不介入人类的任何论争。”然而，波德莱尔是一位正直的诗人，他的决定事实上并未能严格地实行，他在1859年5月16日的信中承认：“我有二十次相信我不再对政治发生兴趣了，可是任何重要的问题又都引动我的好奇和热情。”接着，他就在信中颇有预见地大谈第二帝国的意大利政策。这种矛盾说明了波德莱尔何以写出了像《天鹅》那样的充满了深刻的政治含义的和社会同情心的诗篇。